450억 잃은 24세 천재? 리오폴드 아셴브레너 몰락의 진실

24살 억만장자, 결혼식 날 300억 날린 사연

이게 무슨 일이야?

최근에 24살짜리 레오폴드라는 친구가 있었어. 이 친구는 무려 450억 달러(약 60조 원)나 되는 돈을 굴리는 헤지펀드를 운영했는데, 몇 주 만에 그 돈의 3분의 2, 그러니까 약 300억 달러(약 40조 원)를 날려 먹었다는 거야.

어쩌다 이렇게 됐을까?

레오폴드라는 친구는 원래 이런 큰돈을 만질 만한 경력이 전혀 없었어. 그냥 인터넷에 글 하나 잘 써서 유명해지고, 샘 뱅크먼 프리드라는 사람 밑에서 잠깐 일했고, 심지어 오픈AI에서도 쫓겨난 적이 있대. 이런 걸 이력서에 쓰면 안 되잖아?

이 친구가 운영하던 펀드 이름은 '상황 인식'이었는데, 월스트리트 저널에서는 이 친구가 이걸 전혀 예상 못 했다고 하더라고. 이름이랑 좀 안 맞지 않아?

돈은 주로 실리콘밸리 IT 부호들한테 빌렸고, 스트라이프 창업자 같은 사람들도 투자했대. 거기다 월스트리트에서 돈을 더 빌려서 인공지능(AI)이 엄청 빨리 발전할 거라고 확신하고 한쪽에만 몰빵 투자를 한 거지.

근데 이렇게 돈을 빌려서 한 가지 분야에만 크게 투자하는 건 엄청 위험한 전략이거든. 최근에 AI가 당장 돈을 벌 수 있을지 의문이 생기면서, 돈을 빌려준 곳에서 "돈 더 내놔!" (마진콜) 하고 난리가 난 거야. 결국 한 달 만에 펀드 돈의 67%를 날렸는데, 이게 보통 한 달에 날리는 돈이 아니지.

하필 결혼식 날에...

이런 큰돈을 잃는 건 원래 스트레스받는 일인데, 레오폴드한테는 더 안 좋은 타이밍이었어. 왜냐하면 돈을 더 내놓으라는 통보가 결혼식 주말에 온 거야.

결혼식은 캘리포니아 카멜에서 며칠 동안 열렸고, 토스카나 스타일의 빌라에서 결혼식을 하고 숲속 스파에서 피로연까지 했다고 해. 결혼식 전에 강연도 하고 그랬다는데, 나는 이런 강연은 정말 질색이야.

딱 하나 부탁한 게 선물은 받지 말자는 거였는데, 지금 생각해 보면 이걸 다시 생각해 봤어야 했을지도 몰라.

손님들은 아마 "인류의 미래에 대한 4시간짜리 강연을 들어야 하나?" 하고 걱정하면서 왔을 텐데, 갑자기 눈앞에서 돈이 날아가는 걸 보게 됐으니 얼마나 놀랐겠어.

어떻게 24살짜리가 수십억 달러를 날릴 수 있었을까?

이런 일이 가능한 이유는 뭘까? 그리고 왜 켄 그리핀이라는 사람은 레오폴드를 도와주려고 했을까?

오늘의 스폰서: 닥터앳홈 (Zocdoc)

혹시 지금 스트레스 때문에 몸이 안 좋다면, 오늘의 스폰서인 닥터앳홈을 이용해 봐. 이사하거나 직장을 옮기면 보험이 바뀌어서 다니던 병원을 못 가게 되는 경우가 있잖아. 그럴 때마다 처음부터 다시 의사를 찾아야 하는데, 닥터앳홈은 이런 번거로움을 없애줘.

이 앱은 무료인데, 200개 이상의 전문 분야에서 우리 동네 의사들을 찾아보고, 다른 환자들의 후기도 볼 수 있어. 예약 가능한 시간도 바로 확인할 수 있고, 전화 없이 바로 예약도 가능해. 미국 전역에 15만 명 이상의 의사가 등록되어 있고, 보통 24시간에서 72시간 안에 예약할 수 있어.

의사들 중에 누가 좋을지 고민하지 말고, 닥터앳홈에서 위치, 후기, 보험 적용 여부 등을 비교해보고 예약해 봐.

실리콘밸리의 새로운 '성공 공식'

월스트리트에서 큰돈을 만지려면 보통 수십 년 동안 숫자만 보고, 위험 관리 시스템을 만들고, 시장이 망하는 걸 몇 번 겪어야 해. 시간이 오래 걸리고 좀 지루하지.

근데 실리콘밸리는 이 과정을 엄청 빠르게 만들어 버렸어. 캘리포니아에서 큰 헤지펀드를 만들려면 트위터 팔로워가 많고, 스타트업에서 1년 정도 일했고, 인터넷에 글 하나 잘 쓰고, 4시간짜리 팟캐스트에 나온 정도면 된대.

레오폴드의 과거 이력

레오폴드는 똑똑한 친구야. 19살에 대학을 졸업했고, '효율적 이타주의'라는 사상에 일찍 빠졌어. 첫 직장은 샘 뱅크먼 프리드의 암호화폐 거래소 FTX의 자선 사업 부문이었지. 2022년 말 FTX가 망할 때까지 거기 있었는데, 이걸로 위험에 대해 배운 셈이지.

아이러니하게도 나는 샘 뱅크먼 프리드가 사면받았으면 좋겠다고 생각해. 그가 무죄라고 생각해서가 아니라, 지금 이 새로운 친구들보다 훨씬 재미있거든.

샘 뱅크먼 프리드의 '효율적 이타주의'는 기대 수익이 있으면 어떤 베팅이든 해야 한다는 거였어. 반복하면 결국 망하게 되더라도 말이야. 이런 위험 관리 철학은 포브스 표지에 실릴 수는 있지만, 법원에 갈 때 변호사 양복을 빌려 입어야 하는 날까지는 말이야.

FTX가 망한 후, 레오폴드는 오픈AI에서 1년도 안 되는 기간 동안 일하다가 쫓겨났어. 그는 보안 문제에 대해 이야기했다가 보복당했다고 주장했지만, 오픈AI는 민감한 정보를 부적절하게 공개했다고 했지. 퇴사할 때 100만 달러 상당의 주식을 포기하고 '자유는 무엇과도 바꿀 수 없다'고 말했다고 해.

나는 이런 이야기를 들으면, 100만 달러를 포기할 정도면 그 돈만큼의 비난을 쏟아낼 것 같은데 말이야.

그의 '성공' 비결: 165페이지짜리 에세이

레오폴드가 펀드를 시작하기 전에 실제 투자 경험은 거의 없었어. 2020년에 시장을 공매도했다고 암시했는데, 그때가 17살이었으니 불가능한 일이지. 미국 증권사에서는 미성년자가 주식을 공매도하는 데 필요한 마진 계좌를 열어주지 않거든. 계약서에 서명할 법적 능력도 없는데 말이야.

하지만 그의 '제국'의 핵심은 2024년 6월에 직접 출판한 165페이지짜리 에세이, '상황 인식'이었어. 내가 이걸 다 읽어봤는데, AI 요약본으로 읽고 싶다는 생각이 간절했어. 주제를 생각하면 이게 의도된 방식이었을지도 몰라.

이 에세이를 언급하는 사람들은 모두 페이지 수를 이야기하는데, 조지 오웰이 224페이지짜리 '동물 농장'을 썼다는 건 아무도 말해주지 않아. 이걸 보면 레오폴드의 에세이가 얼마나 재미없는지를 알 수 있지. 그리고 이 에세이를 경전처럼 인용하는 사람들 중에 실제로 165페이지까지 읽은 사람이 얼마나 될지 궁금해. 내 생각엔 '상황 인식'은 실리콘밸리에서 가장 많이 언급되고 가장 덜 읽힌 문서일 거야.

물론 나도 긴 글을 다 못 읽는다고 불평할 입장은 아니야. 지금 이 영상을 보는 사람 중에 가족 중 한 명이 이 영상을 틀어놓고 다른 가족들은 얼마나 더 남았는지, 언제쯤 평범한 일상으로 돌아갈 수 있을지 궁금해하고 있을지도 모르지. 그런 분들에게는 이렇게 말하고 싶어. 당신의 파트너는 30분 넘는 영상을 보고 있는데, 그 영상은 쿼터 집을 입은 웃긴 웃음소리의 돈을 많이 잃은 사람에 대한 거야. 어느 정도는 당신도 그 사람을 이미 알고 있었던 거잖아. 당신의 짜증이나 불만은 영상 탓이 아니야. 이건 서로 안 맞는 문제고, 파트너와 직접 이야기해야 할 문제야.

165페이지 에세이 외에도 4시간 반짜리 팟캐스트도 있었어. 두 배속으로 들어도 레오폴드에 대한 이야기가 너무 많았지. AI에 대한 4시간 반의 대화와 웃음소리라니. 비교하자면, DNA 이중 나선 구조를 밝혀낸 왓슨과 크릭의 논문은 단 두 페이지였어.

이 에세이는 예언이라기보다는 3년 동안 샌프란시스코에서 사람들이 저녁 식사 때 하던 이야기를 길게 요약한 것에 가까웠어. 그는 AGI(범용 인공지능)가 2027년에 올 것이고, 재귀적 자기 개선 때문에 세상이 상상 이상으로 빨리 변할 것이며, 자유 세계의 생존이 위태롭다고 말했어. 중국과 로봇에 대한 이야기도 많았지.

에세이에서 혁신적이거나 흥미로운 점은 없었어. 그냥 기술 업계의 그룹 채팅 내용을 165페이지로 옮겨 놓은 것 같았지.

더 웃긴 건, 에세이 내용이 서로 모순된다는 거야. 한 부분에서는 정부 개입을 거의 지지하지 않는다고 하면서, 몇 페이지 뒤에는 미국 정부가 AI 연구소를 국유화해서 전시 프로젝트처럼 운영해야 한다고 주장해. 이건 정부 개입을 반대한다고 말한 사람이 할 법한 이야기는 아니지.

에세이는 "미래는 샌프란시스코에서 가장 먼저 볼 수 있다"는 말로 시작하는데, 이건 좀 무서운 말이야. 왜냐하면 가까운 미래에 우리 대부분이 집도 없고 약에 절어 살게 될 거라는 뜻이니까.

이 에세이는 기술 업계 임원들 사이에서 바이럴이 됐고, 팀 페리스는 레오폴드를 'AI의 노스트라다무스'라고 불렀어. 노스트라다무스가 이미 일어난 일을 예언처럼 보이게 만드는 사람이었다는 걸 생각하면, 페리스가 의도한 것보다 더 적절한 별명이었을지도 몰라.

실리콘밸리의 '코스튬'

에세이와 함께 '기술 비전가' 코스튬도 등장했지. 엘리자베스 홈즈는 검은색 터틀넥을, 스티브 잡스도 검은색 터틀넥을 입었잖아. 레오폴드는 갈색 터틀넥에 베이지색 쿼터 집 스웨터를 입었대. 너무 밋밋하잖아.

캘리포니아에서 수십억 달러를 모으려면, 할리우드가 바로 옆에 있다는 걸 알아야지. 전문 코스튬 디자이너를 고용해서 좀 더 멋지게 꾸며야지.

결국 돈은 모였다

어쨌든 레오폴드는 성공했어. 2억 2,500만 달러를 투자받아 펀드를 시작했고, 1년 동안 높은 수익률과 많은 차입금으로 450억 달러를 운용하게 된 거야. 겨우 8명의 직원과 작은 사무실에서 말이야.

반면에 켄 그리핀과 이지 잉글랜더 같은 사람들은 수십 년 동안 거래 인프라와 위험 관리팀을 구축하는 데 시간을 낭비했지. 그들은 방법을 모르는 것 같아. 나는 그들이 '상황 인식'이 부족하다고 말하고 싶어.

문화적 차이와 충돌

미국에는 여러 문화적 차이가 있어. 레오폴드는 '상황 인식'이 부족했고, 결국 이런 문화적 차이와 충돌하게 될 거야.

얼마 전 에즈라 클라인 팟캐스트에서 사회학자 재스민 손을 인터뷰했는데, 왜 대부분의 미국인들이 거대한 AI 데이터 센터 건설을 자기 동네 근처에 원하지 않는지에 대한 이야기를 했어. 클라인은 실리콘밸리 사람들은 평생 불가능해 보이는 문제들이 똑똑한 엔지니어들이 코드를 쏟아부으면 해결되는 걸 봐왔다고 지적했어. 그 문화에서는 모든 장애물은 일시적이고, 모든 벽은 아직 고쳐지지 않은 버그일 뿐이지.

하지만 워싱턴은 정반대로 움직여. 워싱턴에서는 간단히 해결될 수 있는 문제들이 영원히 불가능해져. 왜냐하면 관련된 모든 사람들이 다른 결과를 원하고 아무도 양보하지 않기 때문이야. 그리고 실리콘밸리가 지금 가장 만들고 싶어 하는 거대한 전력망과 데이터 센터는 워싱턴의 문제이지, 코딩 문제가 아니야. 데이터 센터를 짓는 것은 허가, 토지 소유권, 전력 위원회, 그리고 화난 지역 주민들과 관련된 문제야. 서로 다른 것을 원하는 사람들로 가득 찬 방을 더 나은 코드로 해결할 수는 없어.

레오폴드의 165페이지 에세이는 이런 인프라 건설에 대한 이야기였어. 실리콘밸리는 이걸 좋아했지. 왜냐하면 캘리포니아에서는 세상이 어떻게 변할지에 대한 공상과학 소설을 쓰면, 커피 한 잔과 함께 2,500만 달러짜리 수표를 받을 수 있으니까.

소프트웨어를 이해하는 기술 투자자들은 24살짜리가 운영하는 포트폴리오가 사실은 월스트리트 베츠 계정을 긴 단어로 설명한 것에 불과하다는 것을 기꺼이 받아들였어. 이건 엘리자베스 홈즈가 혈액 검사에 대해 아무것도 모르는 저명한 원로들로 구성된 이사회 덕분에 테라노스에 수억 달러를 모금한 것과 같은 맥락이야.

하지만 캘리포니아 돈에는 한계가 있어. 연기금, 대규모 자산 운용사 등 진짜 큰 돈은 대부분 동부에 있어. 이미 수십억 달러를 운용하고 더 많은 돈을 원했던 레오폴드는 쿼터 집을 챙겨서 뉴욕으로 향했지.

뉴욕의 냉혹한 질문

뉴욕은 레오폴드가 아직 경험하지 못한 세 번째 문화야. 실리콘밸리는 "이것을 만들 수 있을까?"라고 묻고, 워싱턴은 "누구의 허락이 필요한가?"라고 묻지. 월스트리트는 더 차가운 질문을 던져. "네가 틀렸을 때 무슨 일이 일어날까?"

뉴욕에서는 투자자들이 트위터 팔로워, 팟캐스트 출연, 미래에 대한 감정보다는 합리적인 포트폴리오와 위험에 대한 약간의 이해를 더 중요하게 생각해. 뉴욕타임스의 보도에 따르면, 맨해튼 사람들은 레오폴드를 가볍고 한 번 성공한 사람으로 봤어. 세계 최대 헤지펀드 투자자인 블랙스톤은 미팅을 하고 거절했지.

한 뉴욕 투자자는 레오폴드를 사무실로 초대해서 위험에 대해 제대로 추궁했어. 수십억 달러를 투자하는 사람이라면 누구나 물어볼 만한 표준적인 질문이었지. "AI 혁명이 예정대로 오지 않으면 어떻게 할 건가? 채택이 느려지면? 아니면 당신의 생각이 틀렸다면?"

레오폴드는 명확한 답이 없었어. 그는 투자자에게 모든 것이 잘 될 것이라고 진심으로 믿는다고 말했지. 물론 삶을 그렇게 살아가는 건 멋지지만, 위험 관리 전략은 아니야. 기관 투자 위원회는 PDF와 강한 느낌만으로 수십억 달러를 요구하는 젊은이에게 설득되지 않아. 뉴욕의 돈은 돌아갔고, 이는 결과적으로 훌륭한 위험 관리였지.

헤지펀드의 작동 방식과 레오폴드의 실수

상황 인식이 왜 그렇게 빨리 돈을 잃었는지 이해하려면 헤지펀드가 어떻게 작동하는지 봐야 해. 롱숏 에쿼티 헤지펀드의 기본 아이디어는 시장 위험을 제거하는 거야. 좋은 주식 10개를 사서 시장이 폭락하면, 그 주식들도 다른 것들과 함께 떨어지겠지. 조금 덜 떨어질 수는 있지만 여전히 손해를 봐. 그래서 헤지하는 거야. 나쁜 주식 10개를 찾아서 공매도하는 거지.

이제 시장이 폭락하면, 좋은 주식은 떨어지지만 나쁜 주식도 떨어져. 공매도했기 때문에 거기서 돈을 벌고, 보유한 주식의 손실을 상쇄하는 거야. 시장 전체에 대한 노출을 줄이고, 당신이 잘한다고 생각하는 승자와 패자를 가려내는 것에만 집중하는 거지.

이것은 훌륭한 접근 방식이야. 만약 당신의 롱 포지션과 숏 포지션이 좋은 연구를 통해 선택되었다면 말이야. 하지만 레오폴드는 그렇게 하지 않았어.

레오폴드는 165페이지짜리 문서에 적어 놓은 하나의 아이디어가 있었어. 바로 AI가 모든 것을 바꿀 것이라는 아이디어였지. 그래서 그는 AI 혁명을 이끌 기업들을 샀어. 한국의 칩 제조업체 SK하이닉스, 샌디스크, 블룸 에너지 등. 그리고 AI 혁명을 이끌지 못할 기업들, 주로 어도비 같은 소프트웨어 회사들을 공매도했지.

문제는 이것이 포트폴리오를 전혀 헤지하지 못한다는 거야. 마치 축구 경기에서 한 팀이 이길 거라고 100달러를 걸고, 상대 팀이 질 거라고 100달러를 거는 것과 같아. 두 개의 베팅처럼 보이지만, 사실은 같은 베팅을 두 번 하는 거지. 레오폴드의 포트폴리오 양쪽 모두 똑같은 주제에 의존했어.

시장이 AI 혁명이 예상보다 조금 더 오래 걸릴 수 있다고 걱정하기 시작하는 순간, 칩 제조업체에 대한 그의 롱 포지션은 떨어지고 소프트웨어 회사에 대한 숏 포지션은 올랐어. 그래서 그는 헤지의 양쪽 다리에서 동시에 돈을 잃게 된 거야. 그는 헤지된 포트폴리오를 가진 것이 아니라, 하나의 거대한 헤지되지 않은 베팅을 헤지펀드처럼 포장한 것에 불과했어.

이건 로빈후드에서 자기 돈으로 거래하는 건 괜찮지만, 레오폴드는 헤지펀드를 운영했고 무려 4배의 레버리지를 사용했어. 투자자들의 돈을 가지고, 골드만삭스, JP모건 같은 프라임 브로커로부터 그 돈의 3~4배를 빌려서 같은 테마에 쏟아부은 거야.

워렌 버핏이 말했듯이, 똑똑하면 레버리지가 필요 없고, 멍청하면 사용하지 말아야 해.

레버리지의 함정

보통 레버리지에는 이유가 있어. 펀드는 거래하는 것이 지루하고 거의 움직이지 않을 때 레버리지를 사용해. 작은 안정적인 수익을 괜찮은 수익으로 만들기 위해 돈을 빌리는 거지. 레오폴드는 가장 변동성이 큰 주식을 거래하면서, 거기에 레버리지를 더해서 더 많은 노출을 얻으려고 했어. 이건 몇 주 전에 한국 개인 투자자들이 했던 실수와 똑같아. 만약 당신의 투자 전략이 개인 투자자와 똑같다면, 아마 재고해 봐야 할 거야.

레오폴드만 이런 생각을 한 건 아니야. 블룸버그의 폴 데이비스가 지적했듯이, 전체 시장이 AI에 레버리지 롱 포지션을 취하고 있었어. 한국에서는 '개미'라고 불리는 개인 투자자들이 삼성전자, SK하이닉스 같은 주식에 마진콜을 당해 돈을 빌려 샀어. 그래서 7월에 기술주 랠리가 흔들리자, 한국의 개미들은 마진콜을 당해 팔아야 했고, SK하이닉스는 폭락했지. 동시에 레오폴드가 공매도했던 소프트웨어 주식들은 올랐어.

그의 포트폴리오는 양쪽에서 동시에 물살을 타고 있었고, 은행들은 더 많은 담보를 요구하기 시작했어. 은행이 당신의 AI 테마에 대한 열정은, 그들이 그 테마를 떠안아야 할 수도 있는 시점에서 끝나버리거든.

펀드가 무너지면서 레오폴드의 팀은 포지션을 정리하고 현금을 확보하기 위해 경쟁 헤지펀드에 전화하기 시작했대. 뉴욕타임스에 따르면, 그의 대표들은 그들이 팔고 있는 것을 "곤경에 처한 헤지 포지션"이라고 묘사했대. 어도비에 대한 거대한 베팅을 그렇게 창의적으로 묘사하는 것도 대단하지.

경쟁 펀드들은 파일을 열어보고 이것들이 헤지가 아니라, 실시간으로 망하고 있는 거대한 방향성 베팅이라는 것을 즉시 알아차렸어. 경쟁자들이 당신이 갚기 위해 주식을 팔아야 한다는 것을 알게 되면, 상황은 나빠져. 그들은 당신이 곧 대출금을 갚기 위해 주식을 팔 것이라는 것을 알고 미리 공매도해서, 한참 전에 볼 수 있었던 움직임에서 돈을 벌지.

골드만삭스와 JP모건 같은 프라임 브로커들이 마진콜을 보내고, 경쟁 펀드들이 그의 포트폴리오에 대해 적극적으로 베팅하면서 레오폴드는 곤경에 처했어. 그는 7월 24일 투자자들에게 보낸 편지에서 펀드가 시장의 혼란을 피하지 못했다고 인정했어. '혼란'이라는 단어에 얼마나 많은 의미가 담겨 있는지 놀라울 정도야. '혼란'은 이웃과 개를 산책시킨 후 치우지 않는 것에 대해 벌이는 싸움이지, 결혼식 중에 300억 달러를 잃는 것에 사용되는 단어는 아니야. 물론, '혼란'에 대한 편지는 바하마로 도망쳐서 책상에 "미안해"라고 적힌 포스트잇을 남기는 것보다는 나은 편이지.

그는 심지어 덧붙여서, 8월 1일에 돈을 더 넣을 수 있는 좋은 기회가 될 수도 있다고 제안했어. 정말 대단한 자신감이야. 펀드가 추락하고 있는데, 경쟁자들에게 전화해서 포지션을 넘기려고 하면서, 고객들에게 두 배로 투자하라고 초대할 여유가 있다니.

그는 나중에 투자자들에게 모든 것에 대해 전적으로 책임지겠다고 말했고, 다음 주에 전화 통화를 통해 이야기하자고 제안했어. 그 주가 그의 신혼여행 기간이었는데 말이야. 숲속 스파에서 화난 투자자들의 전화를 받는 것만큼 '죽음이 우리를 갈라놓을 때까지'를 잘 보여주는 것은 없을 거야.

켄 그리핀의 등장

은행들이 담보를 요구하면서, 상황 인식은 포트폴리오의 일부를 사들일 기회를 얻기 위해 대형 헤지펀드에 전화를 돌리기 시작했어. 파이낸셜 타임스는 이 대화를 '임시방편적인 노력'이라고 묘사했는데, 그래, 결혼식 플래너가 기다리는 중에 밤늦게 경쟁자에게 전화해서 수십억 달러의 구제금융을 요청하는 것은 항상 임시방편적일 수밖에 없지.

자신의 마진콜을 투자 기회로 제시하는 것이 성공한 금융 역사가 얼마나 될지 모르겠지만, 켄 그리핀에게 전화하면 가끔은 통할 수도 있어. 시타델의 켄 그리핀은 그의 710억 달러 규모 펀드로 전체 포트폴리오를 인수하기로 했어. 하지만 '구조'라는 단어는 대부분의 설명에서 많은 일을 하고 있는데, 시타델은 누구의 도움을 쓰러 온 것이 아니야. 그들은 경매에서 이긴 거야. 그리핀의 회사는 제인 스트리트와 밀레니엄을 제치고 레오폴드의 몰락하는 포트폴리오를 살 권리를 얻었지. 이것은 구제금융이 아니라, 월스트리트에서 가장 인내심 있고 신중하게 구축된 세 회사가 서로 경쟁하며 레오폴드의 잔해를 놓고 입찰한 것이었고, 그리핀이 가장 높은 가격을 불렀어.

이 목록에는 주목할 만한 작은 세부 사항이 있어. 양적 거래 회사인 제인 스트리트는 입찰자 중 하나였어. 제인 스트리트는 레오폴드의 투자자 중 한 명이기도 했지. 즉, 상황 인식에 돈을 투자했던 회사 중 하나가 불타는 현장에서 그 잔해를 놓고 입찰하기 위해 나타난 거야. 이것은 월스트리트가 감정을 어떻게 다루는지 보여주는 거지. 당신의 후원자들이 잔해를 맴돌며 타이어를 두드리고 있다면, 당신은 결코 친구들 사이에 있었던 것이 아니야.

이런 회사들과는 패턴이 있어. 2001년 엔론이 몰락했을 때, 그리핀은 거의 같은 날 휴스턴으로 전세기를 보내 엔론의 최고의 에너지 트레이더들을 뽑아내기 위해 잔해를 뒤졌다고 해. 그는 천연가스 베팅으로 폭발한 아마란스 어드바이저와 소 캐피탈이 무너졌을 때도 똑같이 했지. 그는 빠르게 움직여. 만약 당신의 헤지펀드가 불타기 시작한다면, 켄 그리핀은 연기 냄새를 맡는 첫 번째 사람이자, 문을 걸어 들어오는 마지막 사람이 될 거야.

이것이 핵심 교훈 중 하나야. 레오폴드의 포트폴리오를 할인된 가격으로 사들인 사람들, 즉 그리핀, 제인 스트리트, 밀레니엄의 사람들은 레오폴드가 필요 없다고 결정했던 위험 팀과 인프라, 그리고 모든 지루한 기계 장치들을 가지고 수십 년 동안 회사를 천천히 구축한 바로 그 사람들이야. 그들은 올라가는 길에 레오폴드보다 빠르지 않았지만, 불이 시작되었을 때 현금과 침착함, 그리고 아침까지 서명된 계약서를 가지고 서 있던 사람들이었지. 빠르고 신중한 것이 결국에는 구매자가 필요한 사람들에게 느리고 신중한 것이 되는 이유야.

상황 인식이 완전히 망하지 않은 유일한 이유는 포트폴리오의 상당 부분이 비유동적인 스타트업 지분에 있었기 때문이야. 특히 AI 회사인 앤트로픽에 대한 수십억 달러 규모의 포지션이 있었는데, 여기서 세상이 조금 작아져. 앤트로픽은 레오폴드의 신부가 최고 경영자의 비서실장으로 일하는 회사이기 때문이야.

즉, 그의 펀드를 구한 유일한 자산은 그의 아내가 운영하는 회사의 지분이었던 거야. 그 두 사람은 당연히 샘 뱅크먼 프리드의 자선 단체에서 만났지. 이 이야기의 거의 모든 사람들이 샘 뱅크먼 프리드의 자선 단체에서 만났어.

비유동적인 개인 자산에 대해서는 마진콜을 당할 수 없어. 왜냐하면 매일 가격을 매길 수 없고 밤새 팔 방법이 없기 때문이야. 레오폴드는 현금을 확보하기 위해 앤트로픽 지분을 세쿼이아와 그린 오크에 팔려고 했지만, 시타델 거래가 먼저 완료되었어. 결국 레오폴드는 패닉 상태에서 팔기에는 너무 어려운 자산이 있었기 때문에 구제받은 셈이야. 그는 80억에서 100억 달러 사이의 축소된 펀드를 가지고 불타는 현장에서 나왔어.

AQR을 운영하는 클리프 애세스는 수천억 달러를 관리하며 30년 이상 이 일을 해왔는데, 저널리스트 조 오에라에게 이 모든 사건에 대해 어떻게 생각하는지 물었을 때, 그는 "절대 켈리 전략을 완전히 사용하지 마라"는 문구를 "상황 인식에 주의해야 할 것들"이라는 제목 아래에 보관해야 한다고 답했어. 월스트리트에서 '켈리 전략을 완전히 사용한다'는 것은 모든 것을 잃을 위험을 전혀 고려하지 않고 최대 수익을 위한 포트폴리오를 구축하는 것을 의미해. 이것은 레오폴드가 한 일을 정확하게 묘사하는 거야. 그리고 30년 동안 돈을 관리해 온 사람이 당신의 펀드를 묘사하기 위해 그 특정한 말장난을 사용한다면, 그것은 칭찬이 아니야.

수학적 함정: 변동성 드래그와 레버리지

그렇다면 왜 최대 레버리지와 함께 '켈리 전략을 완전히 사용'하는 것이 장기적으로 투자 수익이 올라도 펀드를 파괴하는 걸까? 높은 기대 수익을 가진 포트폴리오가 어떻게 꾸준히 제로를 향해 갈 수 있는지 보기 위해 '변동성 드래그'라는 수학을 살펴봐야 해.

엘름 캐피탈 파트너스의 오랜 헤지펀드 매니저인 빅터 하가니는 작년에 내 인터뷰 채널에서 이 아이디어를 논의했고, 제임스 화이트와 함께 쓴 책 '잃어버린 억만장자들'에서 자세히 다루고 있어. 수학은 최대한 고통 없이 설명할게.

핵심 문제는 이득과 손실이 대칭적이지 않다는 거야. 당신의 포트폴리오가 50% 하락하면, 시작점으로 돌아가기 위해 50%의 이득이 필요한 게 아니야. 100%의 이득이 필요하지. 100달러가 50달러로 떨어지면, 이제 겨우 본전치기를 하려면 두 배가 되어야 해. 손실은 항상 같은 크기의 이득보다 더 깊은 구멍을 파는 거야.

이것은 또한 67% 하락했지만 연간 80% 상승했다는 말이 레오폴드가 생각했던 것보다 덜 안심되는 문장인 이유이기도 해.

높은 변동성 투자가 어떻게 돈을 갉아먹는지 보여줄게. 동전 던지기를 제안한다고 상상해 봐. 앞면이 나오면 50%를 얻고, 뒷면이 나오면 40%를 잃어. 산술적으로 보면, 평균 수익은 던질 때마다 5%의 이득이야. 공짜 돈처럼 들리지? 내가 이걸 제안하는 게 바보 같아 보일 수도 있지만, 실제 걷는 길을 봐봐.

100달러로 시작해서, 앞면이 나오면 50%를 얻어 150달러가 돼. 뒷면이 나오면 40%를 잃어 90달러로 떨어져. 한 번의 승리, 한 번의 패배로 이미 10달러 손해야. 다시 한번, 또 한 번의 승리, 또 한 번의 패배를 하면 81달러가 돼. 평균 수익이 양수이고 내가 돈을 벌고 있는 게임을 하면서 천천히 파산하고 있는 거야.

이유는 겉보기의 평균이나 중앙값이 소수의 엄청나게 운 좋은 연속에 의해 뒷받침되기 때문이야. 앞면이 길게 나오는 연속은 일어날 수 있지만 거의 일어나지 않아. 반면에 대부분의 사람들이 실제로 겪는 경로는 높은 변동성 시나리오에서 아래로 끌려가.

스윙이 클수록 평균 수익과 중앙값 수익 사이의 격차가 커져. 즉, 광고된 평균과 실제로 가장 가능성이 높은 수익 사이의 격차가 커지는 거지.

이것에 대한 대략적인 공식이 있어. 당신의 실제 복리 성장률은 대략 평균 수익에서 변동성 제곱의 절반을 뺀 값이야. 두 번째 항, 변동성 제곱의 절반은 변동성 드래그야. 이것은 스윙 자체가 부과하는 세금이며, 평균에서 빼서 돈이 실제로 복리되는 비율을 제공해.

레버리지 함정

이것이 펀드를 실제로 죽이는 부분이야. 거래를 증폭시키기 위해 돈을 빌리면 두 가지 일이 발생해. 그리고 결정적으로, 그들은 같은 속도로 성장하지 않아.

평균 또는 기대 수익은 레버리지와 직선적으로 비례해. 레버리지를 두 배로 하면 기대 수익도 두 배가 돼. 하지만 드래그는 변동성 제곱에 따라 달라져. 따라서 레버리지 제곱에 따라 확장돼. 레버리지를 두 배로 하면 수익은 두 배가 되지만, 드래그는 네 배가 돼.

레오폴드가 보고된 대로 4배 레버리지를 사용했다고 가정해 보자. 평균 수익은 15%의 기대 수익과 40%의 변동성을 가진 집중된 AI 주식 바스켓이라고 가정해 보자. 레버리지 없이, 드래그는 8%이고 펀드는 연간 7%의 건전한 복리를 기록해. 이것은 좋은 사업이야. 수십 년 동안 이렇게 해서 행복하게 은퇴할 수 있지.

이제 레버리지를 4배로 해보자. 평균 수익은 60%로 네 배가 돼. 하지만 드래그는 네 배가 되지 않아. 8%에서 128%로 16배, 즉 4의 제곱으로 증가해. 일반적인 복리 수익률은 +7%에서 연간 -68%로 떨어져.

수익을 네 배로 늘린 동일한 레버리지가 일반적인 결과를 수학적으로 땅으로 몰아넣는 힘이 되는 거야. 전략에 좋은 해가 있고 나쁜 해가 있는 것이 아니야. 나쁜 결과는 처음부터 산술에 포함되어 있었어.

기대 수익과 실제 결과의 차이

기대 수익에 대해 공정하게 말하자면, 그것은 실제야. 그 60% 평균은 거짓말이 아니야. 이 베팅이 엄청나게 성공하는 세상의 버전들이 있고, AI가 레오폴드의 예상대로 복리되고, 그가 의심했던 모든 사람들을 당황하게 할 만큼 거대한 부를 얻게 될 수도 있어.

문제는 확률의 얼마나 적은 부분이 거기에 있는지야. 기대 수익은 아주 희박한 멋진 결과, 즉 수조 달러 규모의 미래에 의해 뒷받침되지만, 확률의 대부분은 왼쪽, 즉 손실의 땅에 있어. 평균은 거의 일어나지 않는 결과에 의해 끌어올려져.

그래서 평균은 높게 유지되지만, 중앙값, 즉 당신에게 일어날 수 있는 모든 것의 중간에 있는 결과는 큰 손실이야. 그리고 개별 투자자는 실제로 평균을 받지 않아. 각 투자자는 자신이 우연히 얻게 되는 경로를 받게 돼. 다만 이 분포가 이렇게 치우쳐 있다면, 그 경로의 압도적인 대다수는 중앙값 근처의 손실 영역에 집중되어 있어. 반면에 광고된 평균을 제공할 수 있는 소수의 경로는 거의 아무도 도달하지 못하는 꼬리에 있어.

레오폴드는 나쁜 기대값을 베팅하는 것이 아니야. 그는 수학이 다른 사람들에게 적용된다고 베팅하는 거야.

레버리지의 잔인함

그리고 잔인한 부분은 이것이야. 내가 방금 설명한 모든 것, 즉 평균을 끌어올리는 멋진 결과의 희박한 조각은 당신이 그것들에 도달할 만큼 오랫동안 게임에 머물 수 있다고 가정하는 거야. 레버리지는 그것을 빼앗아 가. 충분히 큰 하락은 마진콜을 유발해. 당신의 프라임 브로커는 당신을 바닥에서 팔아버리고, 그 운 좋은 평균을 구하는 결과가 나타나기도 전에 포지션이 마감돼. 당신은 모든 드래그를 가지고 잭팟은 하나도 얻지 못하는 거야.

투자자들의 문제

그리고 또 다른 문제가 있어. 바로 그의 투자자들이 누구였는지에 대한 문제야. 레오폴드의 투자자들은 대부분 실리콘밸리 내부자들이었어. 그들의 부는 이미 AI 붐에 레버리지되어 있었지. 그들의 스타트업 주식, 스톡옵션, 급여 등 모든 것이 같은 파도에 올라타 있었어.

따라서 레버리지되고 집중된 AI 펀드에 돈을 투자하는 것은 그들의 위험을 분산시키는 데 아무런 도움이 되지 않아. 그들이 이미 가지고 있는 노출에 더 많은 노출을 쌓는 것일 뿐이야. 외부 투자의 요점은 당신의 인생의 나머지 부분이 지그재그로 움직일 때 지그하는 것을 소유하는 거야. 이것은 그들이 소유한 모든 것과 완벽하게 일치하게 지그하는 투자야. 만약 AI 거래가 정말로 무너지면, 이 사람들의 펀드, 포트폴리오, 직업, 그리고 실리콘밸리 부동산이 모두 같은 날에 하락할 거야.

400%와 같은 단기적인 높은 수익은 좋은 소식이 아니야. 그것은 보통 모든 것이 무너지기 전에 마지막으로 보는 것과 같아.

회생 가능성?

300억 달러를 몇 주 만에 증발시킨 후, 레오폴드의 금융 경력이 장애물에 부딪혔다고 생각할 수도 있겠지. 하지만 그것은 실리콘밸리의 기술 엘리트들의 지원을 받는 24살짜리 비전가의 회복력을 과소평가하는 것일 거야.

투자자들에게 보낸 편지에서 그는 펀드에서 모든 레버리지를 제거했고, 필요한 교훈을 배우겠다고 약속했으며, 이 모든 사건을 "매우 비싼 흉터"가 될 것이라고 설명했어. 그리고 그는 펀드가 이런 손실을 감당하고 다음 날을 싸울 수 있도록 구조화되었다고 지적했어.

그에게 공정하게 말하자면, 다른 사람의 돈으로 싸울 때 다음 날을 싸우는 것은 놀랍도록 쉬워. 그리고 그 사람들은 남은 돈을 돌려달라고 할 수 없도록 9월까지 묶여 있는 계약에 서명했어.

이것이 두 해안에 대한 모든 것을 말해주는 부분이야. 펀드를 거의 날려 먹은 지 일주일 후, 레오폴드는 분노한 투자자들이 돈을 돌려달라고 요구하는 것을 막고 있는 것이 아니야. 그는 새로운 투자자들이 더 많은 돈을 주려고 하는 것을 막고 있어. 블룸버그에 따르면, 실리콘밸리의 돈은 붕괴 이후에도 계속해서 들어오려고 했고, 펀드는 현재로서는 정중하게 거절하고 있다고 해.

이것이 무엇을 의미하는지 생각해 봐. 월스트리트에서 한 달에 펀드의 3분의 2를 잃는 것은 경력을 결정짓는 재앙이야. 실리콘밸리에서는 그것이 구매 기회야. 세쿼이아의 파트너인 팻 그래디는 블룸버그에 이 혼란에 대해 질문을 받았을 때, "우리의 추측은 그가 오랫동안 실리콘밸리의 주요 인물이 될 것이라는 것"이라고 말했어.

그리고 그는 즉시 다시 시작했어. 시타델이 그의 몰락하는 공개 포트폴리오를 한밤중의 불타는 현장에서 구매한 지 며칠 후, 레오폴드는 세쿼이아가 지원하는 단일 비상장 스타트업에 4억 달러를 송금했어. 한 달 전에 같은 회사에 1억 달러를 투자한 것에 더해서 말이야.

그래서 하나의 거대한 집중된 베팅으로 거의 파괴되었던 남자는 또 다른 베팅을 하면서 그 순간을 기념했어.

결혼식은 계획대로 진행되었고, 하객들은 아마도 브레이크아웃 세션을 즐겼을 거야. 레오폴드는 남은 수십억 달러를 투자하기 위해 실리콘밸리의 석양 속으로 달려갔어. 조금 더 현명해지고, 조금 더 결혼했고, 평균과 중앙값 사이의 수학적 격차에 영원히 시달리면서 말이야.