꿈을 현실로 만든 10년의 여정 | 이승건 토스팀 리더 | Square of Toss

토스 리더 이승건이 말하는 '기가 막히게 잘 사는 법'

안녕하세요! 저는 토스팀 리더이자 창업자인 이승건입니다. 오늘 저는 여러분과 함께 지난 10년간 토스를 만들면서 제가 경험했던 '기가 막히게 잘 사는 법'에 대한 이야기를 나누고 싶어요.

여러분들이 궁금해하는 질문들을 미리 받아봤는데, 대부분 "어떻게 꿈을 현실로 만들 수 있는지", "목표를 잃지 않고 어떻게 나아가는지"에 대한 것이었어요. 결국 이건 "어떻게 결정하고 실행해서 지금의 토스와 이승건이 될 수 있었는지"에 대한 궁금증으로 모아졌죠.

솔직히 여러분의 질문에 답하다 보니 좀 '뜬구름 잡는' 이야기가 될 수도 있을 것 같아요. 하지만 이게 제가 매일매일 생각하고 경험하는 과정 그 자체예요. 그래서 오늘 30분 동안 저와 함께 이 '뜬구름' 같은 이야기를 따라와 주시면 좋겠습니다.

토스팀 리더 이승건의 '기가 막히게 잘 사는 법' 3단계

제가 결정하고 실행하는 방식은 크게 세 가지 단계로 요약할 수 있어요.

1. 마음대로 살아도 되는 기반 만들기: 내가 살고 싶은 대로 살기 위해서는 걱정이 없어야 하잖아요? 사회적 전망이나 심리적 안정감, 단단한 경제적 기반을 먼저 만드는 거예요.
2. 가장 행복했던 때의 모습 기억하기: 내가 살면서 가장 행복했던 때의 모습, 그때의 생각과 감정을 떠올리는 거예요.
3. 그때처럼 용기 있게, 두려워하지 않고 살기: 두 번째 단계에서 떠올린 행복했던 순간처럼, 용기 있게 두려워하지 않고 살아가는 거예요.

저는 매일 이 세 가지 과정을 거치면서 살고 있어요. 처음에는 작은 팀의 생각과 시도에 불과했던 토스가 지금은 하루에도 큰 영향을 줄 수 있는 결정을 두려움 없이 해나갈 수 있는 기반이 된 거죠.

1단계: 마음대로 살아도 되는 기반 만들기

이게 무슨 말이냐면, 내가 살고 싶은 대로 살려면 '걱정'이 없어야 한다는 거예요. 사회적 전망, 심리적 안정감, 단단한 경제적 기반이 필요하죠. 이걸 만들기 위해 저는 역설적으로 두 가지를 정리해야 한다고 느꼈어요.

첫째, 삶에서 '없어서는 안 될 것'이 무엇인지 정리하는 것.

저는 서울대 치대를 나왔지만, 처음부터 치과의사가 되고 싶었던 건 아니었어요. 어머니에게 자랑스러운 자식이 되고 싶었죠. 그런데 이게 과연 저에게 정말 '없어서는 안 될 것'이었을까요?

친구들이 보기에 멋있는 사람, 사회적 평판, 유명해지는 것, 돈을 많이 버는 것, 어디 가서든 인정받는 것... 이런 것들이 중요해 보였어요. 하지만 제 마음속을 깊이 들여다보니, 이게 정말 제가 원하는 것인지 의문이 들었어요.

어릴 때부터 좋은 고등학교, 좋은 대학, 좋은 병원, 좋은 과... 항상 미래를 준비하는 과정이었지, 그 과정 자체가 살아있다는 느낌을 주진 않았거든요. 행복해지기 위해 준비하는 과정이 제 인생의 대부분을 차지하는 아이러니한 상황이었던 거죠.

그래서 저는 생각했어요. "행복하기 위해서 준비에 써도 되는 시간은 얼마 없다."

단단한 경제적, 심리적 기반을 갖추는 것은 정말 어려운 일이에요. 오히려 꿈을 줄여야 하더라고요. 내가 정말 필요한 게 뭐지? 사회가 주입한 허영심, 욕망, 인정욕구를 걷어내고 내가 진짜 원하는 건 뭘까? 이런 고민을 많이 했어요. 왜냐하면 작은 것 하나 갖추는 데도 몇 년이 걸리는데, 행복을 위한 준비가 길어질수록 정작 행복은 짧아지니까요.

둘째, 내가 정말로 신경 쓸 사람의 범위를 정하는 것.

내가 아끼는 사람이 어려움을 겪고 있으면 멀리 바라보기 어렵잖아요. 그래서 내 욕망도 정리해야 하지만, 내가 정말 신경 쓸 사람의 범위도 정해야 해요. 어디까지가 내가 책임져 줄 '나의 타인'인지 선을 그어야 하는 거죠.

저는 예전에 제 친구들 모두를 행복하게 해주고 싶었어요. 돈도 주고, 힘들면 술도 사주고... 그런데 그러다 보니 제 인생이 없더라고요. 그래서 좀 끊어냈어요. 그러니 제 가족만 남았죠. 부모님이 행복해지기 위해 치대를 갔던 거예요.

이렇게 내가 정말 케어하는 타인의 범위와, 내가 행복해지는 데 필요하지 않은 것들을 정리하고 나니 방향이 잡혔어요.

2단계: 가장 행복했던 때처럼 살고 싶었습니다

어른이 되면 행복을 잊어버리는 것 같아요. 어린이 때는 구슬치기하고, 딱지치기하고, 놀이터에서 신나게 놀다가 집에 가면 엄마가 맛있는 걸 해주는 그런 날들이 너무 행복했잖아요.

성장하면서 상처나 좌절, 폭력적인 경험을 겪으면서 순수했던 행복했던 시기는 잊혀지는 것 같아요. 저는 그렇게 살고 싶었거든요. 그래서 그때를 상기하는 게 중요해요.

제가 기억하는 가장 행복했던 순간은 이랬어요:

• 함께 놀던 친구들도 다 행복하고, 행복할 수 있다고 믿던 때
• 미래에 대한 고민은 굳이 안 해도 되는 때
• 구슬치기나 달리기를 못해도 괜찮아, 앞으로 노력하면 이길 수 있어라고 믿던 때
• 힘세고 무서운 어른들이나 형들이 만드는 부정하고 비상식적인 경험에 고개 숙이지 않던 때
• 집에 가면 특별한 음식이 있어서가 아니라, 그냥 따뜻한 음식들이 있는 때

저는 이 행복했던 순간을 다시 의식으로 끌어내려고 노력했어요. 그리고 지금 보면 이 모습이 토스의 여정인 것 같아요.

• 토스팀원들이 불행해지는 게 너무 불편해요. 모두가 행복하게 살게 하고 싶거든요. 그래서 그들이 겪는 경제적 문제나 어려움을 해결해주고 싶어요. 친구들이 행복했던 것처럼 만들어줄 수 있다고 믿기 때문에 파격적인 복지와 보상을 하는 거죠.
• 미래에 대한 고민보다는 그냥 해보는 거예요. 놀이처럼요.
• "앞으로 노력하면 이길 수 있다"는 생각으로, 계란으로 바위 치기처럼 보이는 상황에도 도전하는 거죠.
• "폭력과 좌절, 위협에 굴하지 않겠다"는 마음으로, 사회의 안 좋은 관습이나 폐습에 굴하지 않는 거예요.
• "집에 가면 늘 맛있는 음식을 먹을 수 있다"는 것처럼, 토스에서는 팀원들이 삶에 대한 걱정 없이 행복감과 자유로움을 느낄 수 있도록 지원해요.

결국 제 성공의 비결은 "목적을 가지고 찾는 게 아니라, 재미를 발견하면서 하는 삶의 모습을 회복한 것"이에요.

3단계: 남은 인생을 늘 그때처럼 살기

저는 30살 이후부터는 이렇게 살고 있어요.

• 먼 곳에서 혼자 지내보기: 책을 너무 읽고 싶어서 남극에 가려고 했어요. 결국 섬에서 군 생활을 하면서 혼자 생각 정리하는 시간을 가졌죠.
• 원하는 삶이 아니면 과감하게 그만두기: 의사로서의 삶이 제가 원하는 삶이 아니라는 걸 명확히 느꼈기 때문에 과감하게 그만뒀어요. 27살에 처음으로 어머니의 말을 거역하는 반항적인 모습을 보였죠.
• 좋아하는 것에 몰두하기: 책이 너무 좋아서 하루 종일 독서 모임을 했어요. 사회학, 인문학, 정치학 책을 읽으면서 토스의 조직 문화와 세계관을 형성하는 데 도움이 되는 인간관과 세계관을 만들었죠.
• 본능적으로 하고 싶은 것에 도전하기: 아이폰을 보고 충격을 받아서 앱을 만들어보고 싶다는 생각이 들었어요. 거창한 사업 계획이 아니라, 그냥 "나도 해보고 싶어"라는 마음으로 스스로에게 기회를 준 거죠.

그 후로도 계속 망했어요. 하지만 망하는 게 중요하지 않았어요. 그냥 하고 싶은 걸 하는 거였죠. 구슬치기 하는 느낌으로요. 돈이 없으면 빚을 져서라도 앱을 계속 만들고 싶었어요.

저는 5년을 계속 망했지만, 토스가 성공했다고 해서 달라진 건 없어요. 망할 때나 이기고 있을 때나 제 인생의 행복은 이미 앱을 만들기로 한 그 순간에 있었어요. 그 길을 걷는다는 것 자체가 너무 행복했기 때문에 그냥 그대로 살았던 거예요.

"매일매일 가장 행복한 때처럼 사니까 이미 저는 인생의 목표를 달성한 거였어요."

좋아하는 게 생기면 두려워하지 않고 하는 거예요. 세상의 관습을 깨는 것을 두려워하거나 혼자가 되는 것을 걱정하지 않았죠.

토스도 마찬가지예요. 간편 송금 서비스를 출시할 때, 이미 다른 빅테크 기업이 비슷한 서비스를 출시한다는 이야기를 들었어요. 이길 수 없을 거라고 생각했죠. 하지만 "하고 져야겠다"고 결정했어요. 지금까지 실패만 한 사람이었는데, 이걸 하면 최소한 '진 사람'이 되는 거니까요.

또 한 번은 회사의 돈이 3주밖에 남지 않았을 때, 투자자가 회사를 송금 정도 하는 기업으로 키우고 싶어 하는 조건을 제시했어요. 고민 끝에 투자자와 계약하지 않기로 했어요. 3주 안에 돈을 구할 수 있을까 걱정했지만, 팀원들의 행복을 장담할 수 없는 상황에서는 그게 더 중요하다고 생각했죠.

결과적으로 3주 만에 새로운 투자자를 찾았어요. 이런 결정들이 외부에서 보기에는 무책임하고 성공을 향해 가는 길이 아닌 것처럼 보일 수 있지만, 저는 그때 가장 행복했던 기억을 용기 있게 지켜내는 것이 정말 중요하다고 생각했어요.

채용할 때도 마찬가지예요. 좋은 분이 올 때까지 11개월을 기다렸어요. 그동안 제품 개발을 못하거나 제가 직접 해야 했지만, 미션에 공감할 사람을 기다렸던 거죠.

"제 목표는 성공보다는, 나와 내 주변 사람들이 가장 행복했던 때처럼 살 수 있는 것이었기 때문에 오히려 더 좋은 분들을 모실 수 있었던 것 같아요."

결국 저는 "하루를 살더라도 내가 가장 행복했던 때대로 살겠다"는 결의에 가깝게 살고 있어요. 이런 선택들이 계속 반복되면서 놀랍게도 좋은 일들이 계속 일어나더라고요. 이게 성공의 시크릿이 아닐까 싶을 정도예요.

처음에는 저와 몇 명밖에 안 됐지만, 이제는 이런 낙관을 믿는 '바보들'이 3천 명이나 됐어요. 토스 안에서는 이런 낙관을 믿고 세상을 긍정적으로 변화시킬 수 있다고 믿는 사람들이 다수이기 때문에, 저는 토스에 출근할 때 너무 행복해요. 사회의 시선을 거스르는 연어 같은 사람들이 모여 있으니까요.

토스의 앞으로의 100년 꿈은 금융 앱을 넘어 일상의 앱으로, 온라인 경험을 넘어 오프라인 변화를 만들고, 대한민국을 넘어 전 세계인이 쓰는 슈퍼 앱이 되는 거예요. 이게 단순히 포부가 아니라, 저희는 이걸 현실감 있는 목표로 제시하고 있어요.

물론 두렵고 안 되면 어떡하지 하는 생각도 있지만, 이제는 이런 낙관을 믿는 힘이 세졌어요. 그냥 이 길을 걷는 거죠, 될 때까지. 이런 생각들이 더 큰 꿈을 꾸게 하고, 몇천억짜리 결정도 쉽게 할 수 있는 힘을 만들어 준 것 같아요.

오늘 제 이야기가 여러분께 얼마나 도움이 됐을지는 모르겠지만, 저는 매일매일 이렇게 살고 있어요. 업무 스트레스보다는 매일매일 행복한 여정을 경험하고, 놀라운 사건들에 깜짝 놀라면서도 그걸 부정적으로 느끼기보다는 친구들과 구슬치기 할 때 구슬이 삑사리 나는 정도의 느낌으로 받아들이며 낙관을 강화하고 있습니다.

제 이야기는 여기까지입니다. 감사합니다.